В полуфинале Кубка Карлсберг Бенфика встретиться с Гимараеш, другая пара состоит из Спортинга и Порту. Бенфика уже встречалась с Гимараешем трижды в этом сезоне, один из матчей был дружественный. Обе игры состояться 4-го февраля.
 
Предыдущие матчи:
Guimarães 0-2 Benfica (7th January 2009)
Guimarães 1-2 Benfica (2nd November 2008)
Guimarães 1-2 Benfica (4th August 2008)